A través de pacto auspiciado por el cardenal Guido de Bolonia en 1375, el infante Carlos III el Noble, hijo de Carlos II de Navarra, casaría con Leonor de Trastámara, hija de Enrique II de Castilla. Un enlace real que aproximaba Navarra a Castilla. Además, las Cortes de Castilla reconocían a Carlos III la herencia del trono castellano si moría el príncipe Juan, futuro Juan I de Castilla y señor de Vizcaya.
Carlos II el Noble reinó entre los años 1387 y 1425. La dinastía de Trastámara entraba en Navarra de la misma manera que lo haría en Castilla en 1369 a través de Enrique II, y en Aragón en 1412 a través de Fernando I. Esta dinastía fue anticipando la unión de reinos de España bajo una misma corona desde la segunda mitad del siglo XIV, culminando en los Reyes Católicos a finales del XV.
A pesar de ser un Évreux, Carlos III inició un proceso de alejamiento de los asuntos franceses y una progresiva navarrización e hispanización de su gobierno. Su política exterior se fue relacionando con los demás reinos españoles. En varias ocasiones, colaboró con el Reino de Castilla en su lucha frente a los islámicos del Reino de Granada. Varios nobles castellanos recibieron importantes señoríos navarros como Cascante, Mendavia, Zúñiga y Lerín.
Otro de los pactos entre Navarra y Castilla estuvo en lo concerniente a la denominada "frontera de malhechores", a principios del siglo XV. Carlos III y Enrique III acordaron hacer todo lo posible por eliminar las incursiones que banderizos de ambas fronteras hacían al refugiarse tanto en Navarra como en Guipúzcoa. Ocurría también que algunas villas navarras, fronterizas con Guipúzcoa, como Leitza, solían llegar a acuerdos con guipuzcoanos, permitiéndoles el paso hacia algunos terrenos para la cría y pastoreo de ganado. Carlos III reclamaba tributos por el uso que estaban haciendo de sus tierras.
Pero, a pesar de estos acuerdos para denunciar y arrestar a los malhechores guipuzcoanos, continuaron sus incursiones de bandidaje y saqueo por las tierras fronterizas navarras. Durante los años 1429-1430, estos "castellanos" de Guipúzcoa, como así se los llamaba, quemaron cerca de 23 pueblos navarros.
En 1423, instituyó el título de "Príncipe de Viana" para los herederos de la corona de Navarra. El primero en tomarlo fue su nieto, el príncipe Carlos de Viana.
Tras su muerte, heredó el trono navarro su hija Blanca I de Trastámara.
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