En 1586, Sancho de Vallecilla marchó a Cartagena de Indias como capitán del galeón
La Asunción, de la misma Armada de Indias, a las órdenes del general Álvaro Flores de Quiñones en sustitución de Recalde. Se pretendía traer una gran suma de oro y plata y se temía que el corsario Francis Drake, al frente de una flota cuyo número de navíos se estimaba en unos 30, junto a la de otros corsarios ingleses intentaran atacar la flota o algunas ciudades americanas.
En septiembre de 1588, el general Álvaro Flores de Quiñones nombró a Sancho de Vallecilla capitán de infantería y de mar de un barco de la Armada de pataches con la que aquel año navegó a Tierra Firme, pues en esta ocasión no llevó galeones.
En 28 de diciembre de 1589, Sancho de Vallecilla recibió orden del duque de Medina Sidonia de levantar un "fuerte golpe" de gente de infantería, marineros y artilleros en Sevilla, para enviar a las provincias de Tierra Firme.
En 1590, se hallaba en prisión en Sevilla a causa de 800 ducados en que fue condenado en la visita de galeones del año 1587. Se le concedió la libertad para que pudiese navegar ese año a Indias con la condición de que fuese pagando de su sueldo aquella cantidad.
En 1590, se encontraba en un patache en la
Armada de Galeones, al mando de Juan de Uribe Apallua.
En 23 de diciembre de 1591, se le dio Cédula de S.M. para que partiese de la corte al puerto del Ferrol a recibir el galeón
San Simón y los navíos del cargo de Francisco Gallinaro y los de las presas que él hizo y los llevase con la infantería y demás gente a la vuelta de Lisboa. El rey le remitió carta aprobando el cuidado con el que entró en Lisboa con los navíos.
En 11 de febrero de 1592, recibió el título de
capitán de mar y guerra de uno de los galeones de la
Armada de Indias a cargo del general Juan de Uribe Apalua. En 3 de febrero de 1592, Juan de Uribe le escribe encargándole se diese prisa en el despacho de las naves que llevaría a su cargo y nombramiento de dicho general para que en la navegación de la Armada del Océano desde Cádiz a Lisboa sirviese de almirante por ausencia del propietario.
El año 1593, el general Francisco Coloma sustituyó a Juan de Uribe al mando de la Armada de Indias, y el 12 de febrero de 1593, ordenó a Vallecilla que fuese a las Salinas, a buscar y recoger los marineros que llegaron allí en la capitana de
Vizcaya.
Posteriormente, le ofreció otra orden, de 4 de abril de 1593, para que por la prisa con que les ordenaron salir los navíos que quedasen aprestándose quedasen a cargo de Sancho de Vallecilla y fuese con ellos en su seguimiento.
Órdenes de 6, 13 y 27 de julio de 1593 del adelantado mayor de Castilla y del capitán Cristóbal Sánchez, a cuyo cargo estaba la Armada de la Guarda del Estrecho, de lo que debía hacer en el manejo de los navíos que traía de su escuadra, de la que era almirante.
En 23 de febrero de 1594, partió la armada a las órdenes de Coloma de la bahía de Cádiz y, aunque la vuelta estaba prevista para antes del verano de ese año, se hallaba de invernada obligada por la falta de bastimentos y de carena para los navíos, aguardando a que desde España les enviasen suministros. Junto con la Armada de Indias se vieron obligadas a posponer su partida las Flotas de Tierra Firme y de Nueva España,
En esta ocasión existen documentos que nos permiten conocer el organigrama de mando de la armada: Francisco Coloma, capitán general; Diego de Sotomayor, almirante; Fadrique Cancer, capitán del Tercio de Infantería Española y gobernador de dicho Tercio. Los capitanes embarcados de los Tercios: Marco Antonio Becerra, Pedro Esquivel, Pedro de Chabarri, Luis de Velasco, Pedro Sánchez Escudero, Pedro Díaz de Nabia, Juan de Villaverde, Sancho de Vallecilla, Francisco del Corral y Pablo de Aramburu. Finalmente, el sargento mayor Pedro Durán y el alférez Carlos Milán. La armada estaba compuesta por 8 galeones (de los que era capitana el
San Felipe y almiranta el
San Andrés), 5 fragatas (una de las cuales era la
Santiago que se hundió perdiendo la vida el capitán Hernando Caballero y toda la tripulación) y dos pataches (o zabras, una de ellas la
Santa Clara), una carabela (
Esmeralda) y dos charrúas (
Espíritu Santo y
San Pedro).
En aquella ocasión la Armada y flotas que se hallaban en puerto, contradecían las órdenes reales por las que se mandaba a su capitán general que partiese sin dilación antes del mes de julio hacia España. Ante la imposibilidad de cumplirlas sin poner en gran riesgo barcos y tripulaciones, Osorio juntó a sus mandos para que diesen su parecer sobre lo que debía hacerse. La mayor parte fue del acuerdo de esperar, aún sabiendo que la broma pudriría algún barco. Sancho de Vallecilla también fue de esta opinión. A la vez, añadía un dato que nos resulta de gran interés pues, para apoyar su propuesta, aseguraba que había navegado desde hacía 25 años en la Carrera de las Indias, es decir, desde el año 1569, dato que ya apuntábamos más arriba para tratar de conocer el año en que sirvió a las órdenes de Pedro Menéndez de Avilés.
En marzo de 1595, se le dio instrucción para que volviese a España. En septiembre del mismo año hallamos a Vallecilla embarcando en Cádiz con su compañía de infantería, en uno de los barcos de la escuadra de galeones "ilíricos" (italianos), compuesta por 12 galeones y 5 naos, que mandaba el napolitano Pedro de Ybella con destino a Lisboa. En 20 de septiembre de ese año, recibió licencia del conde de Portoalegre para dejar la compañía a cargo del alférez y acudir a Sevilla en servicio de S.M.
En 29 de agosto de 1596, se le dio título como
capitán de infantería y gente de mar que se embarcase en uno de los filibotes de la escuadra del general sevillano Pedro Tello de Guzmán (que el año anterior había acabado con John Hawkins en Puerto Rico), que se aprestó para llevar socorro a la armada y flotas que venían a cargo del general Bernardino de Avellaneda. En diciembre de 1596, fue nombrado almirante de la Armada de la Guarda de Indias de Pedro Tello.
En noviembre del año 1597, se dio a Vallecilla el mando de una escuadra compuesta por 4 pataches para correr con ella la costa del Cabo San Vicente y "enmararse" y descubrir los enemigos y dar cuenta de ello.
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| FIRMA DE SANCHO DE VALLECILLA |
Las distinciones a Vallecilla fueron muchas, pero nunca consiguió llegar a a ser una figura que destacase tanto como sus cualidades lo requerían. Fue propuesto en diversas ocasiones para ser almirante de diversas flotas, en 1602 para almirante de la Armada de la Carrera de Indias, en 1604 para la de Tierra Firme, en 1605 para la flota de Nueva España y en 1606 para almirante de la flota de Barlovento.
No hay duda de que Sancho de Vallecilla era consciente de que su carrera militar no podría llegar mucho más lejos que aquellas distinciones que consiguió, en una época en la que llegar a general de alguna armada requería o bien títulos nobiliarios o bien disponer de antepasados cuyos servicios prestados se acumulasen a los que podía presentar uno mismo. Él no tuvo esas oportunidades pero, a cambio, abrió las puertas de par en par a sus descendientes, quienes contaron, entre otros títulos, los de gobernadores, generales y almirantes.
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